天然产物是新农药创制的重要源泉，为新农药研发提供了多种多样的先导结构。Drimane类混源萜烯天然产物分布丰富，结构类型多样。此类天然产物具有的抗癌、抗真菌、抗炎等活性，使其成为医药和农药研究领域的重要模型分子。天然产物(+)-Chromazonarol具有新颖的6/6/6/6并环结构，并表现出了明显的抗癌和抗炎活性，但未见其在农药化学领域的探索。本文以香紫苏醇为原料，通过侧链氧化降解，Barton脱羧偶联反应等关键步骤，通过6步完成了(+)-Chromazonarol的合成，并测定了其对水稻纹枯病菌、小麦全蚀病菌、油菜菌核病菌、水稻稻瘟病菌等7种病原菌的抑制活性，发现其对油菜菌核病菌表现出较好的抗菌活性，有效中浓度（EC50）低至7.57 mg/L。表明(+)-Chromazonarol具有作为新型杀菌剂先导开发的潜力，为进一步的结构优化打下基础。
目录
摘要 3
关键词 3
Abstract 3
Key words 3
1 引言 4
1.1 活性天然产物在新农药开发中的作用 4
1.2 天然产物(+)chromazonarol及其类似物研究进展 4
1.2.1 天然产物chromazonarol的结构 4
1.2.2 海洋天然产物(+)chromazonarol及类似物来源和活性 5
1.2.2.1 抗肿瘤活性 5
1.2.2.2 杀藻活性 5
1.2.3 天然产物chromazonarol的合成 5
1.2.3.1 Drimane和芳基金属试剂的偶联反应 5
1.2.3.2 通过DielsAlder环加成合成 7
1.2.3.3 仿生多烯环化 7
2 材料与方法 8
2.1 实验材料 8
2.1.1 实验仪器 8
2.1.2 实验材料 8
2.1.3 化合物表征方法 9
2.2 实验方法 9
2.2.1 化合物(+)chromazonarol的合成 9
2.2.1.1 化合物Homodrimano *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: ^351916072^ 
ic Acid 4a的合成 9
2.2.1.2 Barton脱羧偶联反应 9
2.2.1.3 化合物(+)yahazunol的合成 10
2.2.1.4 化合物(+)chromazonarol的合成 10
2.2.3 化合物对植物病原真菌的活性研究 11
2.2.4 化合物(+)chromazonarol对油菜菌核病菌保护作用测定 11
3 结果与分析 11
3.1 化合物的结构鉴定与解析 11
3.2 化合物的波谱图 13
3.3 抗真菌活性测定方法 15
3.4 化合物(+)chromazonarol对油菜菌核病菌的保护作用 16
4致谢: 17
5参考文献： 17
(+)Chromazonarol的合成及抑菌活性研究
引言
1 引言
1.1 活性天然产物在新农药开发中的作用
农药自出现以来就有着重要且不可替代的作用，但农药的使用带来的一系列问题，如3R问题不容忽视[1]。对此，迫切需要农药工作者研发新型高效、低毒又环保的农药新品种来替代高毒且对生物环境有影响的传统农药。
活性天然产物作为药物先导化合物一直是新农药研发的重要源泉。现代植物保护及现代农药的主体是绿色化学农药，要求高效、低毒、选择性好、环境相容性好、价格低廉且不易产生抗性。目前以天然产物为先导化合物开发出的杀菌剂、除草剂、杀虫杀螨剂、杀线虫剂已被广泛应用。例如，以天然产物除虫菊素为先导化合物，开发出高效拟除虫菊酯类杀虫剂；以鱼尼丁受体的研究[2]为基础，开发出邻苯二甲酰类和邻甲酰氨基甲酰胺类高效杀虫剂；以天然产物cyperine为先导化合物开发出的高效除草剂氯氟草醚也得到很好的应用，为新农药的发现与创制提供多种多样的先导结构。其中嗜球果伞素杀菌剂的发展[3]是迄今为止最重要的农用化学品种类。
1.2 天然产物(+)chromazonarol及其类似物研究进展
1.2.1 天然产物chromazonarol的结构
从结构上看，chromazonarol是6/6/6/6并环结构，包含Drimane倍半萜部分AB环，吡喃结构C环和芳香结构D环，如图1。


图1 chromazonarol及类似物的结构
Figure 1 The structure of chromazonarol and analogue
1.2.2 海洋天然产物(+)chromazonarol及类似物来源和活性
Drimane类混源萜烯类大多具香味及药理活性，是医药、香料、食品和化妆品等工业的重要原料，广泛分布于海洋生物[4]和真菌[5]中，少量存在于高等植物和动物中；在海洋生物中主要来自于褐藻类，海洋无脊椎动物和微生物，在绝大多数生物体内含量低，分离困难[6]。大多具有抗炎，抗菌，杀虫，杀藻[7]等多种活性[811]；此外还具有抗氧化活性，免疫调节活性[12]，抗疟活性和抑制胆固醇酯转移蛋白（CETP）等诸多活性。
近些年来，人们已从海洋生物中分离出天然产物entchromazonarol，chromazonarol和isochromazonarol等。例如，1975年，Cimino等人[13]首次从海绵Disidea pallescens中分离出天然产物(+)entchromazonarol；而在两年前1973年，Fenical和McConnel已在褐藻Dicroperis undulata中分离出天然产物()chromazonarol；1980年Sullivan等[14]从海绵smenospongia aurea和smenospongia echina中分离出它的差向异构体8epichromazonarol；1984年Schmitz等人[15]从海绵Dysidea arenaria中分离出chromazonarol；1984年，Kakisawa等人[16]从褐藻Dictyopteris undulate中分离出化合物chromazonarol和isochromazonarol。

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