天然产物是新农药创制的重要资源。Drimane类混源萜烯天然产物在医药和农药新分子开发中具有重要作用。Zonarol及其类似物分布广泛，结构新颖，其抗真菌、抗肿瘤和抗炎等多种生物活性引起了药物化学家的关注。(+)-Zonarol及类似物表现出较好的农用抑菌活性，而其对映异构体(-)-Zonarol的抑菌活性未见报道。鉴于分子手性在新农药开发中的重要性，本文以廉价易得的香紫苏醇为原料，以Barton脱羧偶联为关键步骤、通过氧化降解、脱羧偶联、还原、水解和选择性脱水等8步完成了(-)-Zonarol合成，并首次对(-)-Zonarol及异构体的农用抑菌活性进行研究，为基于此类新型天然源杀菌剂开发打下基础。
目录
摘要 1
关键词 1
Abstract 1
Key words 1
引言 1
1 Zonarol及其类似物的合成与生物活性研究进展 2
1.1 Zonarol及其异构体化合物结构特点 2
1.2 Zonarol及其类似物的来源及生物活性研究进展 2
1.2.1 抗菌活性 2
1.2.2 血管生成抑制剂 2
1.2.3 抗肿瘤活性 3
1.2.4 抗炎活性 3
1.2.5 杀藻活性 3
1.3 Zonarol及其类似物的合成研究进展 3
2 本文主要研究内容 6
3 材料与方法 6
3.1 实验材料及仪器 6
3.2 化合物表征方法 6
3.3 实验合成方法 7
3.3.1 香紫苏醇侧链氧化降解 7
3.3.2 Barton脱羧偶联反应 8
3.3.3 天然产物(+)yahazunol的合成 8
3.3.4 天然产物(+)yahazunone的合成 9
3.3.5 天然产物()isozonarone和()zonarone的合成 9
3.3.6 天然产物()isozonarol和()zonarol的合成 9
3.4 目标化合物抑菌活性测定方法 10
 *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: ^351916072^ 
4 结果与分析 10
4.1 目标化合物的波谱数据与物理数据 10
4.2 目标化合物抑菌活性结果分析 16
5 讨论 16
致谢 17
参考文献： 17
()Zonarol及类似物的合成与抑菌活性研究
引言
引言
农药是保障农业生产和农产品有效、安全供给的重要农业生产资料。由于农药的不合理使用，农药的残留、有害生物的抗药性和再猖獗（3R）日趋严重，另外农药的毒性、环境污染和生态平衡破坏等也成为当今人们迫切需要解决的问题。“绿色农业”方兴未艾，研发新型、高效、广谱、易降解的农药产品应用在农业生产上已是大势所趋。新农药的创制设计与研究一直是世界范围内农业工作者和各大农药公司的努力方向之一[1]。
新农药创制始终是农药科学和农药工业发展的原动力，也是现代绿色植保的重要课题。天然产物是新农药创制的重要资源。近些年，天然源活性物质，尤其是植物源和微生物源的天然产物，为新农药的发现与创制提供多种多样的先导结构。国内外新农药研究与开发的实践证明，从天然产物中筛选先导化合物及以天然产物为探针发现新靶标是利用天然产物创制新农药的主要途径, 是天然产物研究的重点领域[2]。因此，天然产物模型是当代新农药创制的重要途径之一，利用手性天然产物进行新型手性农药创制是一个值得探索的领域。
1 Zonarol及其类似物的合成与生物活性研究进展
1.1 Zonarol及其异构体化合物结构特点
萜类是自然界中存在的一大类天然化合物，由不同个数的异戊二烯首尾依次相连而成。Drimane倍半萜类化合物(Drimane sesquiterpenoids)有15个碳原子，由三个异戊二烯单元首尾依次连接而成。其中，drimane meroterpenoids（drimane混源萜烯类化合物）是倍半萜类化合物中重要的一类化合物。天然产物zonarol及其类似物就属于drimane混源萜烯类化合物。图11列举了zonarol及类似物的化学结构式。


图11 zonarol及其类似物的化学结构
Figure 11 The structure of zonarol and analogs
1.2 Zonarol及其类似物的来源及生物活性研究进展
zonarol及其类似物广泛分布于海洋生物中；在褐藻中特别丰富，其他重要来源包括微生物和无脊椎动物等。1973年Fenical和他的同事从太平洋的一种褐色的海藻中分离得到zonarol，而zonarol的异构体isozonarol是在加利福尼亚湾的藻类中分离得到[3]。Zubia及其同事从Dysidea属海绵中发现天然产物(+)yhazunol，并且从Dysidea sponges分离出entisozonarol和20Oacetyl21hydroxyentisozonarol[4]。1986年，Sullivan和其同事从挖洞海绵Siphonodictyon coralliphagum属中分离出Siphonodictyal C[5]。
zonarol及其类似物由于其分布丰富，结构多样，具有抗炎，抗结核，杀虫，杀藻等多种生物学特性，引起人们的广泛关注。
1.2.1 抗菌活性
1973年，Fenical等[3]从海藻中分离出的zonarol和isozonarol对肉桂疫霉（Phytophthora cinnamomi），立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）和核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）等病原真菌有显著活性。
1.2.2 血管生成抑制剂
Castro 等[6]比较了天然产物8epi9,11dihydropupepehedione，isozonarol，8epipuupehedione，entchromazonol和acetylpuupehenone的抗血管生成活性。结果表明isozonarol以等于或低于30 nmol/mg的剂量完全抑制CAM测定中的体内血管生成。进一步的研究表明，这种倍半萜烯也抑制尿激酶的内皮细胞的产生和侵袭。

原文链接：http://www.jxszl.com/nongxue/zwbh/561534.html