目录
摘要 II
关键词 II
Abstract III
引言
1 研究背景 1
1．1 国内外研究进展 1
1．1．1 2苯氧基吡啶的邻位CH硼化 1
1．1．2 呋喃、吡咯和噻吩C2、C3硼化以及吲哚的C3硼化 2
1．1．3 吲哚C4、C5（或苯胺邻位）、C7硼化 4
1．1．4 其他芳香族、烯烃硼化 7
2 理论方法简介 9
2．1 密度泛函理论方法 9
2．2 基组 9
2．3 溶剂化模型 10
2．4 本文研究方法 10
3 模型反应与相关机理 12
3．1 以路易斯酸碱对为催化剂对芳香族化合物进行硼化的模型反应 12
3．2 以BBr3为催化剂对吲哚进行硼化的模型反应 13
4 结果与讨论 16
4．1 以路易斯酸碱对为催化剂对芳香族化合物进行硼化 16
4．1．1 苯及其衍生物 16
4．1．2 噻吩及其衍生物 17
4．1．3 呋喃及其衍生物 18
4．1．4 吡咯及其衍生物 19
4．1．5 吲哚及其衍生物 19
4．2 以BBr3为催化剂对吲哚进行硼化 19
4．2．1 1特戊酰基吲哚 19
4．2．2 3特戊酰基吲哚 20
5 结论与展望 21
5．1 实验结论 21
5．2 前景展望 21
致谢 22
参考文献 23
非金属催化的硼化反应的选择性
摘 要
有机硼化物是重要的合成中间体，在天然产物、药物和有机材料的合成中起着关键作用。在目前的阶段，通过金属或过渡金属催化制备有机硼化物，都会造成一定程度污染，且制备成本高，催化剂难以回收。因此使用更简单、更温和、更有效，同时符合绿色低成本的硼化反应催化方法显得格外重要。在过去十年，国内外学者对非金属催化的硼化反应进行了大量的研究，并取得了一些成果。在本文中，我们将以前人的研究成果为实验 *51今日免费论文网|www.51jrft.com +Q: *351916072* 
基础，针对两种不同的有机试剂——(1Pip2BH2C6H4)2与BBr3并以它们为催化剂对芳香族sp2CH的非金属催化的硼化反应进行关于反应选择性的理论计算研究。其中，我们选用了苯、呋喃、噻吩、吡咯、吲哚以及相关衍生物共计二十余种化合物作为反应底物，对他们进行硼化反应时选择性出现的起止过程完成了一系列的计算模拟，并通过对实验结果的整理分析，得到了上述各化合物硼化反应的选择性及选择性产生的可能原因，拟以此研究为基础建立起一套完整的sp2CH硼化反应体系。
THE REACTION SELECTIVITY OF METALFREE BORYLATION
ABSTRACT
Boron compounds are important synthetic intermediates and play a key role in the synthesis of natural products, drugs and organic materials. At the present stage, the preparation of by metal or transition metal catalysis will cause a certain degree of pollution, and the preparation cost is high, the catalyst is difficult to recover. Therefore, it is very important to use a simpler, milder and more efficient catalytic method for borylation reaction, which is in line with green chemistry principles. In the past ten years, scholars domestic and abroad have done a lot of research on the MetalFree Borylation , and some results have been obtained. In this paper, we will take the previous research results as the experimental basis, and the reaction selectivity of the Borylation of aromatic sp2CH catalyzed by two different organic reagents, (1Pip2BH2C6H4)2 and BBr3, will be studied by theoretical calculation. Among it, we selected Benzene, Furan, Thiophene, Pyrrole, Indole and related derivatives as a total of more than 20 compounds as the substrate, a series of computational simulations were carried out on the selective starting and ending processes of their Borylation, the selectivity and the possible reason of the Borylation were obtained, and a complete sp2CH Borylation system will be established.
KEY WORDS：MetalFree；Borylation；Reaction Selectivity；Theoretical Research在天然产物、药物和有机材料的合成中，有机硼化物是起着关键作用的合成中间体。在目前的阶段，对于金属或过渡金属催化的硼化反应研究已经相当深入，但是这些反应所使用的催化剂都会对环境造成一定程度污染，且相关催化剂难以回收却又有较高成本。如此一来，使用更简单、更温和且更有效，同时符合绿色低成本的硼化反应催化方法显得格外重要。非金属催化的硼化反应的出现，恰恰解决了问题，但美中不足的是，同样的反应物，在不同的环境或不同的非金属催化剂下，会反应生成不同的产物，为了在将来制备中更有系统，对非金属催化的硼化反应的选择性研究，必须提上日程。

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